Pillars nunca joguei então não posso falar.
Stone Age é um que jogo mais, não acho que ele é bom para duas pessoas, fica melhor com 3 ou 4, não que ele seja horrível com 2 pessoas, mas acho que ele brilha mais com um numero maior de jogadores. Ele é facil de entender, os dados dá um pouco de fator sorte mas é facilmente controlável, tem uma parte de alimentar, mas não é tão punitivo assim.
Le Havre faz um tempo que não jogo então vou falar um pouco menos, ele é mais punitivo no quesito alimentação e não tem muita sorte nesse jogo, acho que ele funciona bem com 2 ou 3 pessoas, com mais ele fica bem complicado.
Eles tem suas similaridades, você tem conseguir recursos para comprar cartas que te dão pontos no final, a grande diferença é que em Stone Age as cartas lhe dão pontos pelas coisas que você possui no final jogo, por exemplo, trabalhadores, cabanas, multiplicando essa quantidade por x1, x2,x3, caso você não tenha uma carta que lhe dê pontos por algum desses tipos de posses, você não ganha nada por elas. No caso de Le Havre as cartas servem como uma forma de aumentar seu dinheiro, usando-as para transformar materiais, construir barcos, vender, nesse jogo o seu capital é sua pontuação. Uma diferença a mais é que Le Havre todas as informações estão em aberto, Stone Age não.
Le Havre é mais estratégico e demora um pouco para você entender o que deve ser feito, isso o torna um pouco mais restritivo. No caso de Stone Age, não entender muito bem as cartas ou até as cabanas não prejudica muito a experiencia, provavelmente não iria ganhar, mas a pessoas não fica com aquela cara que não tá entendendo nada. rs
Não sei se ajudei, mas é assim que vejo estes dois jogos, lembrando que Le Havre não vê mesa aqui a algum tempo então minha analise pode estar um pouco embaçada pela memória.