Vamos lá!

1) Não. A ação de DESCANSAR é uma das opções possíveis do JOGADOR. A outra é ATIVAR UM HERÓI. Logo, quando você usa a habilidade do Hobsbawn e ativa outro herói, você automaticamente já não pode mais escolher a opção de DESCANSAR, já que ela serve para descansar toda a Guilda, e não um herói específico. Pelo menos esse é meu entendimento da regra.
Mas pode caber ao seu grupo interpretar a regra de outra maneira, ou até criar uma House Rule. Tipo: em vez de descansar toda a Guilda, descansa apenas o herói que foi ativado. Como ele não fez nada, ele pode 'desexaustar' suas cartas; porém, como não foi a Guilda toda quem descansou, ele não poderá trocar equipamentos/itens com os outros heróis, por exemplo.

2) Realmente é "complicado" esse raciocínio, mas acho que dá pra esclarecer. A habilidade do Hobsbawn permite ativar outro herói assim que a ativação dele tiver se encerrado. Logo, ele não poderia usar a poção de turno extra, já que ele não estava mais ativado naquela rodada. Se a poção estivesse com o Zazu, aí sim daria certo, mas obviamente quem seria ativado novamente seria o próprio Zazu. A única maneira do Hobsbawn ter se ativado novamente seria usando a poção ao final do seu próprio turno, daí ele teria uma ativação extra, e só ao final dessa segunda ativação ele usaria sua habilidade para ativar outro Herói.

Deu pra sacar?

Fala meu caro, respondendo as suas dúvidas com a minha humilde opinião.


1) Eu entendo que você não possa descansar, já que vc já teria ativado um herói pela habilidade do Hobsbawm. Então a fase de descansar do turno já teria sido passada de forma tácita. Logo, você deve jogar com aquele herói que ativou.

2) Os itens só podem ser usados pelo personagem que o recolheu, logo, se a poção do turno extra estiver com o Hobsbawm, somente ele pode utilizar. O fato da habilidade dele te permitir ativar um novo herói não lhe concede a possibilidade de reativar o turno extra ou passar essa chance para um novo herói, já que ao atacar o Hobsbawm não está mais ativo e sim o novo herói.

Para ficar claro a sequencia seria a seguinte:

1) ataca com o Hobsbawm sem movimentar 
2) Ativa o novo herói


Resultado: A atuação do Hobsbawm  se encerrou neste momento,  se iniciando o turno do novo herói. Logo, fica impedido de usar o item extra, fazendo com que o turno extra tenha sido utilizado atoa.


Agora a mesma sequencia com a poção de turno extra:


1) ataca com o Hobsbawm sem movimentar 
2) Não Ativa o novo herói
ou
1) ataca com o Hobsbawm e se movimenta


3) usa  o Turno extra


1) ataca com o Hobsbawm sem movimentar 
2) Ativa o novo herói


Resultado: A atuação do Hobsbawm  se encerrou neste momento,  se iniciando o turno do novo herói.

Obrigado pessoal! 

vitorlegolas::...

2) ... Se a poção estivesse com o Zazu, aí sim daria certo, mas obviamente quem seria ativado novamente seria o próprio Zazu. ...

Ótimas explicações pessoal, mas lendo uma delas eu que fiquei com uma dúvida. kkk
Aí em cima eu "citei" o trecho do nosso amigo "vitorlegolas" sobre a poção de turno extra.

A dúvida é: A poção estando no Zazu e ele a utilizar, só ele poderá ser ativado nesse "turno extra"? Eu não poderia simplesmente utilizar a poção que está no Zazu, ganhar o turno extra e escolher outro herói para ativar? (Não é a toa que é chamado de turno extra, não?!)

Obs.: Com essa possibilidade da minha dúvida, daria para fazer praticamente mais 2 ataques. Já que eu ganharia o turno extra que foi fornecido pela poção no Zazu, ativaria o hobsbawn, atacaria e utilizaria a habilidade do hobsbawn para ativar o Zazu novamente. (Overpower, mas acho que estaria certo)

kadov::

vitorlegolas:::...

2) ... Se a poção estivesse com o Zazu, aí sim daria certo, mas obviamente quem seria ativado novamente seria o próprio Zazu. ...

...
A dúvida é: A poção estando no Zazu e ele a utilizar, só ele poderá ser ativado nesse "turno extra"? Eu não poderia simplesmente utilizar a poção que está no Zazu, ganhar o turno extra e escolher outro herói para ativar? (Não é a toa que é chamado de turno extra, não?!)
...

A Poção de Turno Extra permite que somente o Herói que a tomou seja ativado novamente. E isso sim é que faz sentido! XD~
Se quem tomasse a Poção fosse o Jogador (no caso, você) aí sim você é quem teria um turno extra, e poderia usá-lo como bem entendesse.
Gostei do seu raciocínio de advogado/político, mas dessa vez não colou.