Até onde sei, o jogador escolhe um tipo de mercadoria e escolhe um navio que seja possível o embarque de todos os barris da sua mercadoria escolhida, conforme regras do Puerto Rico a respeito da ação do Capitão, página 6/7 do manual:
Quem escolher a função do Capitão: escolhe um tipo de mercadoria para embarcar em um navio de carga e embarca a quantidade de barris que puder dessa mercadoria. Em troca, ele recebe 1 PV para cada barril embarcado e, ainda, 1 PV adicional como privilégio.
Depois, o jogador à esquerda embarca um tipo de mercadoria em um navio de carga (se puder), recebe 1 PV por cada barril embarcado e coloca as fichas de PV, com a face virada para baixo, na sua Rosa dos Ventos. O jogo segue em sentido horário, com os jogadores embarcando barris de mercadorias e recebendo PV, até que nenhum jogador tenha barris que possam ser embarcados (veja regras a seguir). Então a fase é encerrada.
- Cada navio de carga pode transportar apenas um tipo de mercadoria.
- Dois navios não podem transportar o mesmo tipo de mercadoria.
- Se um jogador tem a opção de escolher entre 2 ou mais navios vazios no qual embarcará um tipo de mercadoria, ele deverá escolher um navio que lhe permita embarcar a maior quantidade de barris. Exemplo: Se ele tiver 6 barris de tabaco e os navios com 5 e 7 espaços estiverem vazios, ele deverá embarcar os 6 barris de tabaco no navio com 7 espaços; ele não poderá escolher embarcar 5 dos seus 6 barris de tabaco no navio com 5 espaços.
- Na vez de cada jogador, se puder, ele deverá embarcar mercadorias, porém, ele poderá embarcar apenas um tipo de mercadoria por vez. Se ainda for possível, ele deverá embarcar outro tipo de mercadoria na sua próxima vez, dentro dessa mesma fase.
- Se um jogador tiver dois ou mais tipos de mercadorias que podem ser embarcadas na sua vez, ele poderá embarcar a que quiser. Ele não terá que escolher o tipo de mercadoria que lhe permite embarcar mais barris.
- Os jogadores não podem embarcar barris em navios cheios.
Acredito que sua dúvida seja respondida com os trechos em negrito. Eu entendo que o jogador não é obrigado a embarcar no navio de maior espaço, o mesmo possui a escolha de qual navio embarcar suas mercadorias.