Bom... vou ter que seguir a tendência e indicar alguns jogos que, em sua essência, não são wargames.
Twilight Struggle e 1989: Dawn of Freedom (que basicamente é a continuação do Twilight) são bons "introdutórios". Os jogos são bem simples, então servem bem para "vencer o preconceito" contra jogos com centenas de counters. Ele também utiliza a mecânica de CDG, que alguns outros jogos (principalmente da GMT) também utilizam (For the People, Paths of Glory, Empire of the Sun, Here I Stand, etc).
Os jogos da COIN Series: Cuba Libre, Fire in the Lake, etc... também funcionam como o Twilight. Se seu grupo for grande (leia-se, mais de 2 pessoas), impossibilitando a utilização do Twilight, eu recomendaria os COINs. Eles aguentam até 4 jogadores, são bem simples, e acostumam as pessoas com a ideia de utilização de counters (apesar de ser me menor quantidade). São bons para "vencer o preconceito". Só acho que o Twilight é uma melhor opção pq, bom, pq a sensação de wargame é ainda menor nesses jogos e a complexidade é um pouquinho mais elevada (principalmente pq os jogos são completamente assimétricos).
Axis & Allies - 50th Anniversary Edition (e toda sua família) também não é um wargame para muitas pessoas (eu não gosto de entrar nessa questão de "é ou não wargame".. geralmente isso soh gera treta), mas ele dá uma boa noção de area control... sem falar que o tempo do jogo é bem longo (então já dah para ir acostumando).
Apesar do que a galera falow anteriormente, eu ficaria longe de Memoir ‘44 (beeeeem longe) e seus parentes: Battle Cry, Commands & Colors: Ancients, BattleLore, etc. Apesar de ele utilizar movimentação em "hex", essa mecânica é bem fácil (qualquer criança conseguiria entender isso sem nenhuma explicação). Todo o restante das mecânicas apresentadas nesses jogos vc dificilmente utilizará novamente, caso vc continue nos wargames. Não acho que os jogos são ruins (eu até meio que gosto de Memoir), só não acho que eles ajudam muito em Wargames.
E dos que são wargames (pelo menos na minha opinião, para depois não aparecer alguém me xingando):
A série (seria mais para dupla) Battle Command (Anzio/Casino e Mercury/Market Garden) são ótimas gateways para wargames com Area Impulse... que não são tão populares como os jogos "hex and counters" ou "CDGs", mas também existem uns bons jogos que utilizam essa mecânica.
Conflict of Heroes: Awakening the Bear (second edition) (e seus irmãozinhos), são os jogos no estilo hex-and-counters mais fáceis de jogar (imho). Como o Descolado disse, os componentes também são bem bonitos (o que ajuda na hora de "fisgar" novos jogadores). Mesmo os counters com "desenhos" fazem bastante diferença na hora de ver o jogo na mesa.
Combat Commander: Europe e os outros jogos da série seriam, para mim, os concorrentes diretos do Conflict of Heroes. Eu acho eles "um tiquinho mais chato de aprender", mas ainda são bem simplezinhos. A vantagem fica que vc jah acostuma a galera com os "hex and counters" E "CDGs" ao mesmo tempo! Acredito que ele também tenha mais cenários (more bang for your buck), mas eu não posso confirmar isso.
1775: Rebellion e os outros jogos da série da Academy Games (a mesma de Conflict of Heroes), também são bem legais. Os jogos utilizam cubos (e não counters) e também costumam ser mais rápidos (umas 2 horas em média). São extremamente simples, provavelmente mais fácil de ensinar do que Twilight. O jogo também utiliza uma mecânica de CDG que funciona mais ou menos (não é a melhor utilização dessa mecânica, mas ao mesmo tempo deixa o jogo muito simples).