Não sei quanto ao Frosthaven, mas no Gloomhaven vc pode gerenciar campanhas via aplicativo, assim não vai precisar adesivar os mapas. Mas deve usar personagens diferentes, pois não tem como escapar do upgrade de habilidades (melhor garantir um kit de adesivos extras).
O ruim de jogar duas campanhas ao mesmo tempo e que inevitavelmente vc vai cair em spoilers quanto às decisões que poderá tomar nos eventos.
Particularmente, acho que gerenciar uma campanha já é bem trabalhoso, mesmo com ajuda de aplicativos. Gerenciar duas simultaneamente, aumenta muito as chances de cometer erros, como disponibilizar uma carta que não deveria estar mais acessível ou vice-versa.

joga uma campanha com o jogo fisico e outra pelo jogo digital

Vai ficar bem ruim de gerenciar as cartas de eventos e itens disponíveis. Não recomendo jogar duas em paralelo com a mesma caixa

Consegue, mas vai dar um baita  trabalho caso duas pessoas diferentes usem os mesmos personagens, pois, já que cada um vai jogar de uma maneira, as cartas de habilidades provavelmente vão ser diferentes, assim como as de modificadores de ataque, além dos itens e melhoria nas cartas, que vc vai ter que remover caso um tenha e o outro não.

Vai ter que deixar tudo de cada pessoa e personagem salvo pra não se perder.

Mas é possível.
O aplicativo pode ajudar, rastreando tudo de cada personagem e jogador.

No fim das contas, até dá, mas uma das campanhas fica capenga. Parte da experiência é justamente vc abrir o mapa, adesivos, envelopes e afins. A experiencia tátil/sinestésica em si. Recomendo mais fazer os cenários aleatórios se a ideia for jogar com 2 grupos distintos.