À medida que a demanda por tulipas cresce constantemente, seu desejo de expansão também aumenta. Você começa a vislumbrar novos mercados, novos lares para seus preciosos bulbos. A decisão de comprar um navio e navegar parece não apenas natural, mas necessária — um passo ousado para garantir seu futuro como uma peça-chave no crescente comércio de tulipas. Com as velas içadas e as esperanças elevadas, você parte, determinado a que suas tulipas um dia estejam entre as mais procuradas do mundo.

Windmill Valley: Blooming Sails muda significativamente o funcionamento da ação "Conduzir Comércio Exterior". Os jogadores agora navegam com seu Navio entre portos e podem gastar seus Bulbos de Tulipa para obter diversas recompensas. Além disso, a posição do Navio determina os benefícios que eles podem obter ao avançar no Calendário. O Calendário também é atualizado e permite que os jogadores escolham se desejam usar a variante regular ou expert.