The Hobbit: There & Back Again é um jogo de aventura competitivo em que os jogadores escolhem dados para formar caminhos, coletar recursos e realizar ações que os ajudam a alcançar o objetivo do capítulo. Todos os jogadores abrem seus livros de aventura no mesmo capítulo do jogo e jogam em ordem de turno começando pelo jogador mais baixo. Cada capítulo apresenta objetivos únicos e maneiras distintas de utilizar os recursos do jogo, mas uma rodada geralmente começa com a rolagem do conjunto de dados e a seleção de um deles; em seguida, o próximo jogador escolhe, e assim por diante, até que não restem mais dados. O jogador cujo turno seria o próximo então rola os dados novamente, e as rodadas continuam.

Cada jogador recebe seu próprio Tabuleiro de Aventura para jogar. Os tabuleiros são feitos com páginas grossas que podem ser escritas e apagadas, encadernadas com lombada plana (semelhante àqueles livros super grossos feitos para crianças pequenas). Os jogadores também recebem uma caneta de apagar a seco para marcar seus mapas e quadros de pontuação conforme o jogo avança. A história leva os jogadores pelos oito desafios mais icônicos enfrentados por Bilbo e os Anões em O Hobbit, incluindo enfrentar os Trolls, Goblins, Wargs, Aranhas Gigantes e um encontro com o dragão Smaug!