Em The Guild of Merchant Explorers, cada jogador começa com uma cidade em seu mapa pessoal.

Embaralhe o baralho de cartas de terreno e revele a maioria dessas cartas uma a uma. Com base no terreno revelado, cada jogador coloca em seu tabuleiro cubos que estão conectados à sua cidade inicial ou a outros cubos. Você quer completar áreas em seu tabuleiro, cruzar os mares para novas terras e estabelecer novas cidades no tabuleiro. Você pode explorar navios emborcados em busca de tesouros - o que oferece recursos especiais de posicionamento - e criar conexões vinculadas entre locais para ganhar pontos de bônus. Objetivos comuns podem ser concluídos por todos os jogadores, com aqueles que o completam primeiro marcando mais pontos.

No final de uma rodada, todos os cubos são removidos de cada tabuleiro, deixando apenas as cidades para trás, portanto, se você não estabelecer novas cidades, ficará preso nos mesmos lugares.

The Guild of Merchant Explorers contém várias cópias de quatro mapas diferentes, e o jogo foi projetado para que você possa jogar remotamente com uma ou mais cópias.