A vida do ursinho de pelúcia ganha vida à noite, seu dever é cuidar dos sonhos de seu filho, ao longo das horas da noite ele deve passar por uma série de aventuras com o objetivo de que seu filho acorde o mais tranquilo possível, mas você deve ter cuidado, o mundo dos pesadelos está aberto e Little Guss está rondando a sala, você terá que coletar tantos botões mágicos quanto possível para ajudar a proteger os sonhos de seu filho.

O Teddy's Adventures é um jogo estilo roll & write mas com botões ao invés de dados, é jogado tirando botões coloridos de uma sacola, a partir destes botões o jogador ativo irá escolher quais botões serão pintados em cada seção de sua ficha de jogo e qual botão será eliminado, além de qual botão os outros jogadores irão pintar, a ficha do jogo irá se encher de cores conforme explicam as regras, e você terá que verificar o andamento do tabuleiro do mundo dos pesadelos que pode acionar o terminar antes do previsto. Uma vez acionado o final do jogo, serão contabilizados pontos em cada seção da ficha e vencerá o jogador que somar mais pontos que os demais.