Em Pilgrim, os jogadores são abades e abadessas de sua própria abadia provincial do século 14, cada um procurando:

- Construir as melhores rotas de peregrinação para locais distantes por meio de santuários estratégicos
- Ordenar os servos para se tornarem acólitos
- Dar esmolas aos pobres
- Construir anexos essenciais
- Ser o mais devoto e piedoso

Uma virada única em um mecanismo de movimento mancala distribui os acólitos de um jogador por oito tarefas e pela capital para determinar a ação de cada turno. O desenvolvimento de blocos no estilo 18xx no tabuleiro de mapas cria rotas comerciais para receita e trilhas de peregrinação para pontos finais. Os servos comuns precisam ser ordenados para garantir que a abadia seja adequadamente servida e seu número de acólitos precisará ser cuidadosamente equilibrado entre os deveres em constante mudança e tarefas vocacionais.

Pilgrim é um jogo jogado em 26 rodadas com informações perfeitas, aleatoriedade zero (uma vez que o jogo começa) e cento e sessenta sextilhões de configurações iniciais possíveis. A interação do jogador é intensa e constante. Os mansos podem herdar a terra, mas você precisará ser feito de um material mais forte para se tornar o próximo cardeal e vencer o jogo.