Três dias após o desaparecimento de Ichabod Crane, quatro moradores de Tarrytown com laços estranhos de empreendimento sobrenatural se aventuram em Sleepy Hollow para descobrir seus mistérios.

Em Legends of Sleepy Hollow, os jogadores assumem os papéis de quatro residentes - o empresário Jeremiah Pincke, o veterano da Guerra Revolucionária Matthias Geroux, o ministro Elijah Kappel e o curandeiro Emily Van Winkle - em um jogo cooperativo de campanha baseado em miniaturas cheio de segredos e reviravoltas . Durante o jogo, os jogadores usarão um grupo de ação para se deslocar, investigar, interagir com seu ambiente ou desencadear ataques poderosos e habilidades únicas para cada personagem. Uma vez selecionado, no entanto, essas habilidades não estarão disponíveis até que a reserva de ações desse personagem tenha esvaziado - um processo que se torna mais complexo à medida que esse personagem ganha medo.

Os jogadores terão que trabalhar em estreita colaboração para superar seu medo, desvendar os mistérios do vale e se tornar verdadeiras lendas de Sleepy Hollow.