Hubris - Twilight of the Hellenistic World cobre os cinquenta e cinco anos de 220 a 165 AC, ou seja, aproximadamente desde a Terceira Guerra Síria e sua famosa batalha de Raphia entre Antíoco III e Ptolomeu IV, à Terceira Guerra da Macedônia e a batalha de Pidna entre Perseous da Macedônia e as legiões do Cônsul L. Aemilius Paullus, bem como o episódio bizarro subsequente do Círculo de Popilius na praia de Elêusis, no Egito.

Os jogadores lideram os três principais reinos helenísticos: os Ptolomeus, os Selêucidas e a Macedônia, guiando suas dinastias por essas décadas tumultuadas. Roma, Pergamon e outros poderes maiores e menores da época são controlados pelo engine do jogo, com vários graus de influência possíveis para os três reinos de jogadores.

Hubris - Twilight of the Hellenistic World é jogado em turnos de cinco anos. Cada turno vê a introdução de novos líderes e eventos, alimentando um único deck de eventos que governa a ocorrência de eventos recorrentes ou únicos, mecanismos de administração do jogo e oportunidades e sequência de ativação do reino. Cobrindo uma vasta gama de acontecimentos históricos e quase históricos, os eventos capturam as atividades de poderes não-jogadores, como as Ligas Gregas, a guerra de Aníbal na Itália ou crises específicas dentro dos reinos, apresentando aos jogadores desafios e oportunidades sempre renovados. A forma como os jogadores respondem a isso terá um grande impacto em seu sucesso (ou na falta dele). A vitória é alcançada controlando os objetivos territoriais específicos de cada reino, acumulando conquistas dinásticas e construindo a fama de um rei. O objetivo final é atingir o limite da Vitória Automática no final de um turno, marcando o vencedor como tendo estabelecido a hegemonia final sobre o mundo helenístico e sendo forte o suficiente para se opor com sucesso à expansão de Roma no Oriente. Mas cuidado! Um reino também pode ser eliminado se repetidamente derrotado pelos exércitos romanos.

O jogo oferece uma variedade de cenários que vão desde cenários introdutórios de um turno, através de cenários curtos e médios de 3 e 6 turnos, até a campanha completa abrangendo todo o período por 11 gloriosos turnos gloriosos. Um turno típico dura entre 30 e 60 minutos, dependendo da intensidade do conflito. A maioria dos cenários é projetada para ser jogada com três jogadores, mas o jogo também oferece regras para 2 jogadores e grande jogabilidade solo, graças a não ter nenhuma informação oculta e vem com prioridades e orientações extensas para os reinos não jogados.