Hell on Halloween é um jogo temático de terror retrô 1 contra todos. Uma pessoa age como o assassino e tenta matar todos os jogadores antes da meia-noite, enquanto todas as vítimas fazem o possível para sobreviver até meia-noite na noite de Halloween.

Existem seis rodadas indicadas por horas durante a noite, por exemplo. 18h às 19h. Cada rodada consiste nas seguintes fases: perseguição, gostosuras ou travessuras, localização, encontro, combate, reagrupar.

Perseguir é quando o assassino planeja a rodada, comprando cartas de localização e selecionando uma área oculta que está perseguindo. Eles também colocam armadilhas pela cidade.

As vítimas vão brincar de doces ou travessuras pelo tabuleiro, rolando para doces para usar na fase de localização. O assassino também joga para ter a chance de colocar lâminas de barbear em doces para causar ferimentos, forçando a vítima a visitar o hospital.

Durante a fase de localização, o assassino revela as armadilhas que preparou, causando mais danos. O assassino mostra às vítimas onde elas estão rondando, fazendo com que algumas se escondam. As vítimas consomem os doces que coletaram para se mudar para áreas melhores, onde podem procurar suprimentos mais tarde.

A fase de encontro é quando o assassino revela sua carta de localização escondida. Esta fase será diferente dependendo de onde as vítimas estão em relação ao assassino, mas várias coisas acontecem, como sabotar suprimentos, encontrar combustível e kits médicos e procurar locais por armas e cartas de características. A mudança para permanecer em grupos também pode ocorrer.

A Fase de Combate começa sempre que uma vítima está no mesmo local que o assassino. As cartas de armas já teriam sido coletadas nos locais e durante a configuração do jogo. Cada carta de arma tem cartas de ataque alocadas em vermelho/verde. Cada jogador comprará cartas de ataque iguais às suas cartas de arma. Todos os acertos são somados e o combate é resolvido, pegando itens ou infligindo dano.

Reagrupar é quando o tabuleiro é reiniciado para a próxima hora da noite de Halloween e a única vez que as vítimas podem compartilhar seus itens coletados durante a rodada/hora anterior.

Se pelo menos uma vítima chegar à meia-noite com vida, a equipe vence e, se o assassino matar todas as vítimas, elas serão vitoriosas.