Ao jogar Extraordinary Voyages: Pirates, você se torna um capitão pirata navegando em três navios pelo Caribe em busca de comerciantes ricos para saquear e portos amigáveis ​​para trocar seu butim por riquezas.

Mais detalhadamente, você tem um navio em cada uma das três "trilhas", ou seja, caminhos pelo Mar do Caribe. Em cada turno, você joga três cartas de sua mão para mover seus navios. Suas cartas têm um número de movimento básico e geralmente uma ação secundária. Você pode usar um ou outro para mover seus navios na pista ou obter vantagens especiais.

Cada uma das três trilhas atravessa as ilhas do Caribe em direção ao seu objetivo final: o Galeão do Tesouro Espanhol em Trinidad. Ao longo do caminho, haverá desvios que levarão a navios mercantes que podem ser saqueados, e cidades que podem ser visitadas para lucrar com seu tesouro. Saquear navios mercantes e cidades visitadas também permite recrutar mais tripulantes (cartas) para sua tripulação (baralho). Quanto melhor for o seu baralho, mais rápido será o movimento de seus navios, então decidir quando fazer desvios para saquear e recrutar e quando navegar em direção ao seu objetivo final é uma decisão importante que todo capitão pirata deve tomar.

O primeiro capitão pirata a alcançar o Galeão do Tesouro no final de qualquer pista termina o jogo. Cada navio pirata ganha pontos com base no lugar que eles terminaram em cada pista, bem como nos tesouros ganhos com a venda de saques. O capitão mais rico fica na história como o Rei dos Piratas!