Dead Man’s Doubloons começa com os navios piratas entrando em constantes escaramuças enquanto navegam pelos recifes que circundam a ilha Misteriosa, procurando desesperadamente por fragmentos do mapa do tesouro e pilhando o que puderem encontrar.

Enquanto isto o Capitão e sua equipe de terra seguem um de vários caminhos possíveis na tentativa de encontrar o tesouro enterrado, descobrindo riquezas fabulosas e obstáculos perigosos por todo o percurso.

Apenas o capitão mais esperto conseguirá localizar e desenterrar o lendário tesouro.

Tendo coletado suas preciosas cargas, os capitães retornam para suas embarcações para se engalfinhar em uma última batalha. Navios derrotados se transformam em Navios Fantasmas, cujos tesouros são amaldiçoados. Porém, mesmo estes, através de um planejamento apurado, poderão emergir como vitoriosos.

Uma vez que os capitães tenham destruído seus inimigos e esgotado suas opções, o jogo acaba. Neste momento o pirata mais rico será o vencedor!