Este jogo tem um grande baralho de cartas e um mapa bastante simples de províncias na Itália renascentista. O objetivo do jogo é adquirir quatro províncias conectadas.

O jogo é simples, já que os jogadores usam cartas numeradas para obter o lance mais alto para um determinado território. Ao contrário dos leilões normais, em que apenas o maior lance perde sua oferta para o "banco", em Condottiere, cada jogador perde a sua oferta.

Os lances dos jogadores são, na verdade, o lance do número de tropas que estão dispostos a perder para ganhar o território. No entanto, várias cartas de efeitos especiais agitam as disputas e mantém a adivinhação.