Bem-vindo a Windcrest, uma metrópole movimentada onde os canais nebulosos são adornados por majestosas baleias voadoras que servem como táxis e transportadoras de carga. Como empreendedor, seu objetivo é desenvolver sua parte desta cidade em crescimento constante. Com o apoio de investidores, você construirá pontes para conectar ilhas, estabelecerá prédios de produção e fabricará mercadorias valiosas para exportação. Cada empreendimento bem-sucedido lhe trará prestígio. O jogador que acumular mais prestígio ao final do jogo será coroado vencedor.

Em Canals of Windcrest, os jogadores irão selecionar cartas de localização que lhes concederão recursos e ações especiais. Os recursos são usados para construir pontes e prédios, além de fabricar mercadorias para exportação. Navegue pelos canais com balsas de baleias voadoras para entregar as mercadorias exportadas, além de transportar cidadãos e encarregados para ganhar bônus diversos. Os jogadores também terão investidores para auxiliá-los de várias maneiras, incluindo poderes especiais e bônus de pontuação no final do jogo.

O prestígio é adquirido de várias formas: pela construção de pontes e prédios, exportação de mercadorias e cumprimento das expectativas dos investidores. Ao final de 4 rodadas, o jogador com mais prestígio vence.