A Wayfarer's Tale é um jogo de jornada e descoberta. Os jogadores compartilham resultados de dados, mas navegam seus próprios mapas individuais, coletando tesouros e evitando monstros enquanto exploram novos locais.

Os turnos são realizados simultaneamente enquanto os jogadores traçam seu próprio caminho competindo para descobrir novos mundos. Os jogadores compartilham um conjunto de dados para recrutar um companheiro com habilidades variáveis para ajudá-los.

Quando um jogador visita a última cidade em seu tabuleiro, o jogo termina imediatamente. O objetivo é visitar todas as cidades do seu mapa e preencher o máximo de espaços possível no tabuleiro para marcar mais pontos. A pontuação total é baseada no número de cidades visitadas, nos tesouros descobertos e no número de monstros encontrados.