Bom, o manual diz claramente que você só ganha as vidas no final do seu turno, ou seja, após resolver os efeitos dos dados. Então suponhamos que você tem 5 de vida e tirou 5 flechas e os indios atacaram, você está fora do jogo mesmo com essa habilidade.
1) Sim, se na primeira rolagem de dados vc tirar 5 dinamites e estiver com esse personagem você vai encerrar seu turno e ganhar 1 de vida (-1 dinamite +2 do personagem), agora se a dinamite zerar sua vida, acabou-se e você está eliminado.
2) É dificil não sair alvo 1 ou 2. Mas não é impossível, lembre-se que vc pode separar os dados e só rerrolar alguns. Então se vc rolou e saiu; 2 cervejas, 1 metralhadora e 2 alvos, vc pode só rerrolar os 2 alvos e guardar o resto. Aqui já conseguimos usar sim a habilidade, jogo com dados tem muita sorte e torna tudo divertido e imprevisível.