Esse especialista NÃO rearranja os SEUS tiles de vinha. Voce rearranja os tiles de vinhas disponíveis para compra de uma pilha de uma regiao. 

Por exemplo, digamos que voce tem na sua propriedade um vinhedo de uva branca do Alentejo. Voce quer expandir esse vinhedo comprando mais um tile de uva branca, na pilha de tiles do Alentejo a vinha de cima é de uva vermelha. Se você a comprar, nao expandiria a sua propriedade de uva branca, voce ao invés terá que começar outra propriedade (de uva vermelha do Alentejo) na sua cartela, se tiver espaço. Esse especialista serve para nao ficar dependente da sorte do aparecimento do tile que aparece no topo da pilha de compras de cada região.

Obrigado, @Victor!
Esclareceu minha dúvida, eu nem tinha pensado na possibilidade de que o especialista permitiria rearranjar a pilha de compras.

Sem problemas, o trecho-chave da imagem acima é "realizar a COMPRA" . É um especialista útil se realmente quer uma uva específica, lembrando que voce rearranja a pilha inteira de tiles, podendo servir para atrapalhar a compra posterior de outro jogador interessado naquela regiao.