Eu tenho os dois jogos. gosto bastante de ambos.
respondendo suas duas perguntas. primeiramente sobre qual jogo pegar: isso é meio subjetivo, a galera acima já deu algumas dicas , depende muito do seu gosto, de qual é a sua mesa e de quantas pessoas ela é formada, agora sobre qual jogo é mais difícil eu respondo sem sombra de dúvidas: THIS WAR OF MINE, é facilmente o Coop mais difícil que joguei, eu tenho 8 partidas nesse game e ZERO vitórias, nunca ganhei, o jogo impõe requisitos muito duros pra vencer, já no Robinson, apesar de também ser muito difícil eu consegui vencer umas 3 vezes, só joguei a primeira missão, que é mais fácil (principalmente jogando solo que vc tem ajuda do sexta-feira e do cão). então basicamente se você quer um desafio bem implementado e muito divertido vá de Robinson, agora se você gosta de chorar e sofrer this War of Mine é pra você.

OBS: prefiro Robinson  

Falarei só do This War of Mine...
 
1) É um jogo solo. Jogar de forma cooperativa é apenas uma gambiarra que fizeram pra poder vender o jogo, já que jogo solo tem uma saída menor.
 
2) Apesar de ser muito próximo ao jogo do pc, eu aconselho a comprar o jogo do pc. Mais barato e a imersão é milhões de vezes melhor.
 
3) Jogo base é escasso demais, a não ser que você tenha uma tara real de jogar a mesma partida 300 vezes. Explico... apesar do jogo ter o livro de histórias que agregam uma imersão e diáogos incríveis, ainda assim o jogo base se resume a "sobreviva a X dias". Os eventos mudam? Sim... Os diálogos mudam? Sim... Os personagens mudam? Sim... mas a sensação é de ser o mesmo jogo, que se resume a fazer uma escolha "menos pior", já que não existem escolhas boas no jogo.

4) A expansão agrega bem mais jogo, pois são missões com objetivos e mecânicas diferentes. Aqui eu acho que vale muito a pena e o jogo não morre na mesmice. 
 
Posso estar falando besteira, mas já tive interesse no Robson também e pelo que percebi é a mesma coisa. Ele também tem uns cenários que modificam bastante e isso renova bastante, assim como o TWOM.
 
Se você busca um jogo que vai ter mudanças temáticas, apenas... então qualquer um dos dois vai atender. Mas ficaria alerta com essa questão de serem jogos que tem uma vida útil bem baixa em rejogabilidade.

Eu tenho os dois. Robinson é mais fácil em comparação ao  This war of mine é hard, é a vida real numa guerra, gosto mais do This war of mine, ele tem situações de decisão que irá matar pessoas, nem fiquei depre, é jogo, ele é uma experiência incrível. Eu joguei ele sozinho administrando 3 personagens. Eu gosto do this war of mine.

Robson muito mais solto e família apesar da dificuldade alta. Mãos rápido também. Mais palatável para não gamers.
TWOM. Muito mais pesado, tanto em regras quanto em atmosfera, não é um jogo que dá pra colocar na mesa a qualquer hora, diferente do Robson. Porém apesar de adorar o R. Crusoé eu tendo a preferir uma partida de this war of Mine.