Eu iria de Jamaica.

De uma olhada também no Piratas! (3ª Edição), party game divertidíssimo!

joguei todos os listados.


Jamaica é leve e divertido, fácil ver mesa.
Dead M. D. Não compensa, por isso tem tantos baratos.
Libertallia tem um peso de regras médio e a partida demora mais do que devia, bom jogo, porém vê pouca mesa.

Ilha do Tesouro, partidas muito divertidas dá pra jogar com pré-adolescentes - me fez vender Fury of Drácula 3ed. 
Francis Drake, euro temático e regras leve/médio.
Archpelago, euro temático e regras médio/pesado.
Forgotten Waters, coop extremamente viciante. Regras simples, temático, uma mistureba de mecânicas que no fim das contas da muito certo.  Da pra jogar com pré-adolescentes, mas tem muita leitura.
Merchants and Marauders, bom jogo sandbox com vários caminhos pra vitória, mas tem muita rolagem de dado pro meu gosto.