gui007100::"Rotas diferentes levando à mesma região não são consideradas conectadas"
Isso é um problema da tradução, acredito eu. Apesar de não estar errada, ela ficou de fato confusa. A resposta é a que o
tricologan comentou mesmo aí, o texto está dizendo que você não une as rotas através de um país vizinho, entrando por um lado e saindo por outro, que esses pontos são considerados "sem saída".
Ou seja, se você conectar sua rota várias vezes ao mesmo país vizinho, não muda em nada seus objetivos, na verdade isso é completamente inútil (a não ser que queira marcar pontos pela rota em si, ou num caso de pura sacanagem de bloquear o acesso de outros jogadores àquele país).