Com certeza após algumas partidas você saberá mais ou menos os anos, mas a linha do tempo sempre se constrói em ordem diferente, então o desafio continua. É um filler muito simples e rápido. Se você jogar eventualmente essa memorização não vai ocorrer, porém imagino que se um grupo jogá-lo muito frequentemente e com o mesmo grupo, é possível.
Recomendo que compre um só, e se gostar compre outros. Não há problema nenhum em misturá-los, isso tornara o jogo mais desafiante com certeza, mas lembrando, a proposta do jogo é ser um jogo simples, do tipo que qualquer pessoa é capaz de jogar. 

Recomendo que compre a versão antiga, se achar. Pois reduziram pela metade o número de cartas e o preço não baixou...

Na versão anterior eram 110 cartas.

Ainda bem que vi essa postagem! O pessoal da Ludopedia precisa corrigir a descrição dessa nova linha "Timeline" pq lá diz que "são mais de 100 cartas" e incluir a informação correta de que são apenas 55 cartas no campo "Componentes". Essa nova série vem com apenas metade das cartas da outra q já tinha sido lançada (eram 110 cartas), são igualmente composta de cartas bem pequenas e o preço, ao invés de baratear, é maior ainda. Tempos modernos mesmo.

Depende da quantidade de partidas que você espera ter... eu tenho o antigo (110 cartas) e não lembro de nenhuma carta exatamente, porém tenho uma vaga lembrança. Certas cartas ficaram marcantes para mim, como "Domesticação do gado" ou "Invenção do Croissant". Logo, essas cartas eu tenho uma ideia, mas mesmo assim não exata. Esse final de semana no evento do Lady Ludica joguei esse jogo pela 15° vez e mesmo assim não lembrava de nenhuma data, mesmo as que eu achava que tinha certeza, errei!!!

Eu costumo jogar até acabar o baralho das cartas (minha versão 110), então sempre da para jogar umas 3~4 partidas sem repetir nenhuma carta - se jogar muitas seguidas vai acabar lembrando facilmente, eu após retornar outro dia para o jogo quase nem lembro nada (tirando a aparição das abelhas, -300.000, algo assim haahha)