Você não precisa seguir nenhuma ordem, as campanhas são independentes entre si, e você não é obrigado a usar cartas de investigador de um ciclo na respectiva campanha, embora seja temático.
Dito isso, é fortemente recomendado começar pelas expansões de Dunwich, que foi o primeiro ciclo lançado. Elas foram criadas junto com a caixa básica, então complementa as ideias iniciais do design, sem complicar muito.
A ordem de lançamento das expansões (no original, em inglês):
- O Legado Dunwich
- O Caminho para Carcosa
- A Era Esquecida
- O Círculo Desfeito
- Os Devoradores de Sonho*
- A Conspiração Innsmouth*
- Limiar da Terra (que, embora seja bem avançado na lista de lançamentos, é bem amigável para iniciantes, se quiser pular para cá depois de Dunwich)
- As Chaves Escarlates
- A Festa do Vale da Cicuta*
*Essas ainda não lançadas em português, devem chegar até o ano que vem.
Existem também as expansões de cenário avulsas, que não fazem parte de uma campanha, e podem ser adicionadas a qualquer uma delas, ou jogadas só como cenário isolado mesmo (as regras para isso estão nos próprios cenários, e nas regras básicas). Disponível em português só existem duas:
- Fortuna e Loucura
- Maquinações Através do Tempo
Esse cenários são bem mais complexos, recomendo jogar umas 2-3 campanhas antes de pegá-los.