A galera praticamente descreveu como lidar com tal situação de modo perfeito.
Nós tivemos um grupo que um dos jogadores quis ter um personagem maligno. Conversamos bastante com o grupo sobre isso, pois todos sempre escolhiam serem bons ou no máximo neutros. Mas os jogadores já eram experientes e coesos, que entendiam a ideia de cooperação e diversão. Ou seja, as atitudes eram tomadas em grupo e em prol do mesmo.
A ideia de ter um personagem maligno foi desafiante para todos, afinal, não seria fácil montar uma história onde um personagem estilo Vingador (Caverna do Dragão) acabou sendo membro de um grupo tão "nobre, leal e bondoso" e os personagens constantemente necessitavam conversar para lidar com as diferenças. E aqui entrava um ponto delicado: quando os jogadores sabem fazer seus personagens lidarem com as diferenças de modo maduro, amigável e coerente. Depois da minha experiencia do ladino "estou apenas interpretando meu personagem", sempre converso com os jogadores antes e depois dos jogos, para alinharmos a ideia do jogo e também para conhecer mais cada um (afinal, quando vemos que tem um jogador overpower, advogado de regras ou estraga prazer na mesa é sempre saudável se precaver com cartas na manga para evitar situações desagradáveis durante a jogatina).
Sem dizer que, durante o jogo, é bom realmente inserir o conceito pros jogadores de ação e reação. Afinal, é um jogo baseado em algo fictício, mas não significa que não tem leis e regras: se o clérigo-bárbaro-doido-com-espadas-de-duas-mãos atacou a atendente, muitas pessoas lá dentro ficaram desesperadas, outras iriam querer imobilizar o brigão, outras iriam sair correndo e isso atrairia atenção de soldados ou de outros heróis. Todo ato inconsequente ou desnecessário pode e deve ter sua consequencia imediata e posterior (ok, o grupo do assassino de atendentes conseguiu fugir ou matar todos na taverna. Um tempo depois, em todo reino haverá cartazes de recompensa pela cabeça deles por assassinar cidadães e soldados do reinado, por exemplo).
Enfim, sempre converse com os jogadores para o que serve a tendencia. Ser bondoso não significa ser o um tapado por leis e ser maligno não significa ser vilão. Tendencia serve para alinhar ideais e como costumam a reagir em determinadas situações, mas a situação e a maturidade do jogador pesam muito.
Um exemplo foi desse próprio jogador que criou o personagem maligno: ele tinha um atrito com o paladino do grupo, mas houve uma luta onde o paladino foi arremessado por uma janela de uma torre. O mago (maligno) olhou pelo beiral, viu o paladino se segurando com todas as forças, mas que já estava fadigando, pelo cansaço da luta e o peso de sua armadura e o que ele fez? Estendeu a mão e evitou que o paladino caisse e morresse.
"Por que você me salvou?"
"Não entenda errado. Por mim, você poderia cai e espatifar no chão. Mas aqui você ainda me é útil como saco de pancada"
Confesso que rimos com a motivação "nobre" do mago e o grupo continuou a subir a torre, refletindo sobre o que pensavam do colega.