Todos são excelentes opções. Desses, só não tenho Cyclades, e ainda assim o recomendo.
MAS, respondendo melhor à pergunta: pra escolher dois, eu eliminaria Istanbul e Small World. Adoro ambos, mas acho que Isle of Skye, 7 Wonders e Cyclades trariam mais carga pra uma mesa de novatos.
Aí, dentre os três, fica mais difícil eliminar mais um. Eu manteria o 7 Wonders e algum dos outros dois, pra ter flexibilidade pra uma mesa grande. Ademais, apesar de bem diferentes, não deixam de ser dois jogos sobre leilões. 7 Wonders traria mais diversidade.
Um porém: o Cyclades, acho que não funfa bem só de dois. O Isle, tenho certeza. O 7 Wonders também não. Se isso for problema, aí o Small World e o Istanbul voltam às opções.