Os jogadores começam com uma pequena quantia de dinheiro do jogo e, em seguida, percorrem um tabuleiro de jogo semelhante ao Monopoly, onde cada "propriedade" é uma peça de teatro de um termo linguístico (Definition Drive, Antonym Avenue, Hyperbole Heights, etc). Pousar em uma propriedade dá aos jogadores a chance de comprá-la respondendo corretamente a uma pergunta relacionada. Os jogadores também podem pousar nos espaços Opportunity Knocks, onde compram uma carta para receber um bônus ("Sua história é eleita a mais imaginativa. Colete $ 10.) Ou uma penalidade ("Você mistura antônimos e sinônimos. Pague $ 5.). O espaço de fuga de cérebros do tabuleiro é sua resposta à prisão do monopólio, e o Think Tank é seu estacionamento gratuito.

O vencedor é o primeiro jogador que coletar todas as sete propriedades de um dos quatro grupos de cores. Além de comprar as propriedades nas quais pousam, os jogadores também podem comprar, vender ou trocar propriedades entre si para atingir a meta.

As perguntas do jogo se concentram na gramática, vocabulário, expressões e sintaxe do inglês americano e aumentam a dificuldade do jardim de infância ao nível do ensino médio. Elas podem ser feitas a todos os jogadores em sua ordem original, ou podem ser escolhidas com base na idade de cada jogador, de modo que jogadores mais jovens e mais velhos tenham perguntas adequadas ao seu nível de conhecimento.

Wordopoly é embalado em uma caixa de plástico azul durável com um fecho duplo. Inclui um tabuleiro de jogo dobrável, dois dados de seis lados, dinheiro em incrementos de $ 5, $ 10 e $ 20, 64 cartas Opportunity Knocks, 28 cartas de ações, um manual de regras e seis peões.