Woodlands transporta você para o maravilhoso mundo de lendas e contos de fadas, com quatro histórias diferentes de dificuldade cada vez maior. Cada história consiste em vários capítulos, com cada capítulo mostrando uma sobreposição de plástico que apresenta vários colecionáveis, obstáculos e o objetivo desse capítulo. Cada jogador então constrói sua própria rede de percursos em seu tabuleiro pessoal para vencer o capítulo e marcar tantos pontos quanto possível. Uma vez que os jogadores estão satisfeitos com o que eles construíram, a sobreposição é colocada em cima das vias de cada jogador para verificar quais os objetivos que eles encontraram.

Duas sobreposições adicionais podem ser usadas para aumentar a dificuldade de qualquer capítulo - e para aumentar a dificuldade ainda mais, os jogadores podem usar o verso de seus tabuleiros para um maior desafio.