With It Or On It é o primeiro jogo da série Shields & Swords Ancients. Como seu primo da era medieval Shields & Swords II, esta série adota uma abordagem abrangente para simular batalhas, desta vez do período antigo, com ênfase na velocidade e na jogabilidade. Embora a filosofia básica e o sistema principal do uso de Marcadores de Comando para ativar o Wings permaneçam os mesmos, cada jogo nesta linha Ancient é projetado desde o início para incorporar elementos específicos ao seu período e estilo de guerra.

Este primeiro jogo analisa seis batalhas travadas durante as guerras greco-persas e peloponnesianas. As unidades hoplitas que estão atacando podem usar a classe Combat da melhor hoplita da linha, dando-lhes uma vantagem sobre as formações de infantaria pesadas e leves. Como resultado do combate, as unidades ficam esgotadas, mas esses resultados podem ser distribuídos em outros lugares da linha - ocorre uma interrupção quando não há unidades novas que possam satisfazer o resultado. Quebre a linha inimiga na hora certa, no lugar certo, e ela desmoronará em uma derrota desastrosa. Manter a pressão sobre o inimigo enquanto gerencia a moral de seus próprios homens é crucial para decidir a batalha e, com ela, o destino dos impérios.