Em Wilderness, de 2 a 8 jogadores correm para a vila civilizada mais próxima - mas a vila não está perto, e o caminho até lá não é pavimentado. Você terá que encontrar água, buscar alimentos, evitar os lobos, ursos e cobras, suportar doenças e manter sua força para ser capaz de chegar lá.

A saúde de cada jogador é rastreada com três parâmetros: sede, fome e exaustão. Todo turno você está com mais sede e fome e exausto. Quanto mais sedento e faminto você estiver, mais você se torna exausto, o que determina quanta energia você terá a cada turno. Se o cansaço bater fundo, você morre. A energia é usada para andar, mas também para procurar comida ou descansar. Para recuperar a sua força (reduzir o cansaço), você também tem que dormir. Um dos maiores riscos está ao encontrar um predador, uma vez que irá atacá-lo com dois dados e você defende com apenas um; a exaustão aumenta igual à diferença. E eles podem sentir seu cheiro a partir de uma milha de distância...

O tabuleiro de jogo é descoberto gradualmente à medida que os jogadores progridem através dele, e há seis rodadas por dia (quatro turnos dia, dois turnos noturnos). Cada dia tem diferentes regras especiais e cada peça de paisagem tem seus próprios desafios. Cada placa de paisagem tem 21 áreas hexagonais em um grande triângulo e cada área tem um tipo de terreno, como montanha, floresta, pântano e assim por diante, e as placas podem incluir um covil de predador. Diferentes tipos de terreno têm seus benefícios e desafios. A combinação e orientação das diferentes placas de paisagem fazem o caminho incerto e novo a cada jogo. Para cobri-lo, os jogadores têm uma oferta limitada de cartas que podem ser jogadas para ajudar ou impedir o seu adversário em determinadas situações.

Além do tabuleiro normal de seis placas, o jogo pode ser jogado em uma versão fácil e curta com apenas quatro placas da paisagem, ou ele pode ser jogado em uma versão muito desafiadora, incluindo todas as oito placas de paisagem disponíveis.