Wickedness é jogado em três atos: no primeiro, os jogadores descobrem seu clã, o santuário que chamam de lar, uma nação de fantasia mundana e o submundo traiçoeiro que espreita por baixo dela. Cada jogador receberá um dos três arquétipos de coven (The Pure Heart, The Old Soul e The Wild Spirit) pelo baralho de tarô, e então juntos eles criarão o mundo onde vivem, e as estranhas leis e habitantes do submundo. . Finalmente, eles farão perguntas contundentes sobre os relacionamentos dos covens entre si.

No segundo capítulo, as cartas apontam para uma série de desafios detalhados no Guia de interpretação dos jogos, e os jogadores respondem: o coven pode ser vítima de suas loucuras específicas do arquétipo para coletar cartas, gastar as cartas para resolver desafios com sabedoria, ou usar os vastos e terríveis poderes mágicos na ponta dos dedos - o que é milagroso, mas custa ao usuário um pedaço de sua natureza essencial, eliminando e talvez até obscurecendo e substituindo uma verdade em sua ficha de personagem. Portanto, os jogadores precisam encontrar um equilíbrio entre impedir que os mundos caiam na escuridão e impedir que os outros desmoronem. Se a balança se inclinar demais em qualquer direção, é perfeitamente possível que o jogo chegue a um fim abrupto e apocalíptico.

O capítulo final tenta o coven a seguir caminhos separados, mas também oferece oportunidades para aprender com seus erros passados ​​e se curar, e finalmente eles enfrentarão seus destinos finais, determinando o futuro do reino, do submundo e da arte de própria magia.

Wickedness usa um sistema de desenho de tarô sob medida, inspirado no Sleepaway de Jay Dragon, e é um descendente distante da estrutura Belonging Outside Belonging desenvolvida por Avery Alder e Benjamin Rosenbaum.