Em When Cutie Met Patootie, encontramos Cutie, os residentes do Kodiak Harbour e os dez visitantes estrangeiros que acabaram de chegar nas proximidades do Alasca. Cutie ficou sob os cuidados de sua avó enquanto os pais arqueólogos estavam em uma expedição perigosa. No entanto, depois de estarem ausentes por seis meses, Cutie e os moradores de Kodiak Harbour temem o pior. Junte-se a Cutie enquanto ela viaja para a floresta com Amelia, uma das visitantes, para descobrir a verdade do paradeiro de seus pais.

No início do jogo, os jogadores pegam uma carta secreta de cidadão e três cartas de caminho, então montam aleatoriamente os cards de visitante da costa do Alasca em uma linha de dez e colocam as peças correspondentes do visitante em sua carta.

Os jogadores então se revezam jogando uma carta de caminho a cada turno. As cartas de caminho podem ser usadas de várias maneiras: construa o mapa crescente, ajude os visitantes a coletar gemas de sprites ou gaste essas gemas de sprites para avançar os visitantes ao longo do mapa construído. Ao construir o mapa, os jogadores podem se conectar apenas ao caminho existente para criar uma forma de pirâmide, sempre apertando o caminho da floresta!

O final do jogo é acionado quando um visitante chega ao topo. Para determinar um vencedor, os jogadores revelam seus papéis secretos, cada um detalhando gemas de sprites específicas para as quais eles ganham pontos. Os jogadores somam pontos com base na localização dos visitantes segurando suas gemas de sprites designadas. A pessoa com mais pontos de gema ganha!

When Cutie Met Patootie é o primeiro jogo da The Entanglement Series da The Daniel Zayas Company. Este jogo vem com uma mini-expansão intitulada O Homem que Move a Água, que permite jogar sozinho.