Unhappy King Charles! permite que dois jogadores decidam se Commons ou Cavalier reinará na Inglaterra. Ambos procuram estabelecer controle sobre o país e suas estruturas econômicas. Eles procuram não só derrotar os seus adversários no campo de batalha, mas também tomar o controle do governo local, da Inglaterra e País de Gales.

Os três baralhos de cartas - início (1642-1643), Médio (1644) e tardio (1645) - foram desenvolvidos para dar a sensação correta para o início, meio e final de guerra, baseado em técnicas de storyboards. Como convém a uma Guerra Civil, não há traição, bravura e estupidez nos eventos sobre as cartas.

Unhappy King Charles! é jogado em onze turnos, cada um representando cerca de quatro meses. Brigadas de tropas são usadas para formar exércitos ou guarnições de fortalezas. Os exércitos são tropas temporárias que têm tanto a ver com os exércitos feudais como revolucionários modernos. Com alimentação inadequada e falta de equipamentos, não é surpreendente que esses exércitos sofram de deserção contínua e para usá-los você vai ter que garantir que eles vagueiam o mapa recolhendo novos recrutas. Exércitos podem ser mais de 30.000 para um cerco vital ou batalha ou 3.000 de cavalaria. Quanto menor o exército mais rápido ele pode se mover. Movimento através do mapa é feito por meio de Áreas unidas por linhas. Controle de áreas pode mudar durante o movimento se pontos de movimento são gastos. Exércitos sem movimento pode tentar a interceptação, colocando-se no caminho do exército em movimento causando uma Batalha.

A unidade de combate básica do jogo é a Brigada, que vem em dois tipos: Veteranos (valor 2) e as milícias (valor 1). Normalmente, as unidades de milícias devem ser recrutadas antes de veteranos daquela região. Áreas e brigadas de cada Região usam o mesmo sistema básico de cor.
O jogo pode ser ganho por uma vitória automática ou no final do décimo primeiro turno.