Trails of Tucana é um jogo de virar e escrever dos criadores de Avenue e Doodle City que é rápido e fácil de jogar, mas tem profundidade suficiente para entreter os jogadores.

Cada jogador recebe um mapa da ilha de Tucana, mostrando suas aldeias e pontos turísticos importantes. As posições das aldeias são aleatórias para cada jogador, então cada jogo fornecerá um quebra-cabeça único.

Cada turno, um jogador vira duas cartas de terreno. Cada jogador deve desenhar - em seu próprio mapa - uma trilha entre dois espaços vizinhos dos terrenos mostrados. Gradualmente, as trilhas se transformarão em uma rede de estradas. Os jogadores marcam pontos conectando os portos correspondentes e conectando pontos turísticos aos portos. Ser o primeiro a conectar um par de portos fornece pontos de bônus.

Para adicionar profundidade ao jogo, há uma distribuição variada das diferentes cartas de terreno. Os cartões de montanha são, por exemplo, mais raros do que os cartões de deserto, por isso seria mais difícil construir uma trilha através de uma cadeia de montanhas ou sobre a água do que através do deserto ou da floresta. Os jogadores precisam levar isso em conta ao planejar suas rotas. E eles devem maximizar a probabilidade de que eles serão capazes de fazer uso de qualquer combinação de cartas de terreno que possam surgir.