Tiddledy Winks varia de acordo com a editora, mas todos eles geralmente têm um copo ou outro recipiente que fica no centro de um alvo. O objetivo do jogo é acertar pequenos discos lisos (os "winks") dentro do copo. Isto é realizado colocando um "wink" em um pedaço de feltro e, em seguida, pressionando a borda do "wink" com um disco maior (o "tiddledy") para que o "wink" voe na esperança que caia no copo.

Os pontos mais altos são concedidos por "winks" que caem no copo, com "winks" caindo na área do alvo marcando menos. Os jogadores decidem antes do jogo um número definido de rodadas (caso em que o vencedor é a pessoa com a maior pontuação no final da última rodada), ou para jogar até que alguém atinja uma determinada pontuação (caso em que o vencedor é a primeira pessoa a atingir ou exceder essa pontuação).

A Wikipedia observa que Joseph Assheton Fincher apresentou o pedido de patente original para o jogo em 1888, solicitou a marca Tiddledy-Winks em 1889 e licenciou John Jaques and Son como distribuidores exclusivos do jogo. No entanto, a intensa popularidade do jogo levou outras editoras a produzir concorrentes mais baratos sob nomes como Spoof, Flip Flop, Jumpkins, Golfette, Maro, Flutter. Já em 1890, as caixas de Jaques incluíam uma etiqueta advertindo sobre "imitações inúteis ... emitidas por pessoas inescrupulosas e invejosas", e suas regras ameaçavam que "procedimentos seriam tomados contra qualquer um que viole os Direitos Autorais deste Jogo".