The Road to Cheren é um jogo de guerra que cobre a campanha Eritreia no leste da África em 1941. A campanha contou com forças britânicas e francesas contra os italianos em um país selvagem e montanhoso.
Cheren é um jogo onde o movimento de cada peça é fundamental. Após o movimento do seu adversário, você pode reagir, mas com apenas algumas unidades, e é difícil a tomada de decisões; ir para o auxílio de uma unidade susceptível de ser atacada ou usar a sua reação para empurrar as tropas para frente em uma área onde está na ofensiva.
Depois do combate há movimento de exploração. Apenas Infantaria Motorizada, tanques e cavalaria podem explorar e são escassos nesta campanha.
Além disso, há um sistema de tração para dar a ambos os lados algumas habilidades especiais e manter o inimigo tentando adivinhar o que vem a seguir. Finalmente, algumas unidades italianas nativas pode decidir juntar-se aos Aliados, ou pode permanecer fiel, o que cria uma tensão extra no jogo.