1848: você e sua família se juntaram a uma caravana em Independence - Missouri que está prestes a ir ao Vale do Willamette para encontrar sua fortuna no oeste! Seu objetivo é completar a jornada traiçoeira, mantendo o máximo de dinheiro possível para começar sua nova vida.

No Oregon Trail Game: Journey to Willamette Valley, baseado no videogame The Oregon Trail, os jogadores colocam peças para descobrir as trilhas, rios, fortalezas e cidades para se mudarem para essa nova terra. Esta viagem cênica seria quase perfeita se não fosse pela doença, fome, afogamento, cascavéis e outros perigos que o afligirão ao longo do caminho.

A maior recompensa seria chegar com sua família, mas também há espaço limitado para suprimentos em sua carroça. Em breve, você se verá debatendo os prós e contras de viajar em uma carroça com tantas pessoas, à medida que os invernos se tornam mais duros, os suprimentos diminuem e a comida fica escassa. Quando você joga seus mortos para fora do carroção, percebe que sentirá falta deles... mas é melhor assim.

Neste jogo de corrida competitivo, cada carroça está por conta própria. Para começar, você servirá como um pioneiro e reunirá sua carroça, membros da família, comida e uma pistola. Você deve procurar comida ao longo do caminho para ajudar sua família a evitar a fome. Caso contrário, as despesas do funeral serão deduzidas da sua fortuna total.

Para passar pelo deserto e enfrentar as calamidades, você deve se preparar com sabedoria. Durante o jogo, você pode realizar até três das seguintes ações: mover, caçar, comprar, pegar caronas e vender. Há também ações livres que não contam contra o seu turno, como atravessar o rio e usar remédios. Portanto, você deve ser estratégico na tomada de decisões.

Os jogadores continuam a se alternar até que um vagão alcance Willamette Valley ou a última trilha seja colocada no tabuleiro, sinalizando o fim do jogo. Sua fortuna é calculada e o pioneiro com mais dinheiro será vitorioso.