O Hardest Days, desenhado por John Butterfield, é um wargame solitário com complexidade intermediária que cobre cinco dias críticos da batalha da Grã Bretanha, os cinco dias que viram a ação de ar mais acirrada no céu sobre a Inglaterra no verão de 1940. Cada um desses dias é apresentado como seu próprio cenário. THD coloca você no controle do British Fighter Command, respondendo a ataques aéreos lançados pela Luftwaffe, que é controlada pelo sistema de jogo.

Cada cenário de um dia representa até 14 horas durante as quais a Luftwaffe lança ataques contra alvos no sul da Inglaterra, defendidos pelos esquadrões da RAF Fighter Command. As incursões alemãs incluem bombardeiros Gruppen (grupos), tentando atingir alvos específicos e grupos de caças que protegem esses bombardeiros e atacam esquadrões britânicos de caça. O objetivo alemão é duplo: infligir dano em alvos e destruir esquadrões para ganhar superioridade aérea em preparação para a invasão da Inglaterra.

O sistema de jogo controla a estratégia e a tática alemãs. Você usa seus esquadrões de caça para responder às invasões em uma tentativa de destruir ou desviar os invasores e evitar o seu efetivo bombardeio de seus alvos, minimizando suas próprias perdas de caça. Seus esquadrões de caça e grupos de lutadores alemães podem participar em várias incursões em um determinado dia, enquanto os bombardeiros alemães, que voam de bases distantes, participam de apenas um ataque por dia. Para acompanhar a passagem do tempo, medido pelo sequenciamento dos ataques e da reviravolta de esquadrões e grupos durante cada "Dia de Raid", a ação é dividida em sete segmentos de duas horas, das 06:00 às 18:00 horas, inclusive.

Uma polegada da área no mapa equivale a 10 milhas. Os esquadrões britânicos são compostos de 10 a 15 aviões. Os grupos alemães possuem 20 a 30 aviões. Cada segmento de tempo representa duas horas. Cada fase de ação aérea representa 10 minutos. A sequência de rotação é a seguinte.

I. Fase de Aproximação do Raid
1. Determinação da região de incursão
2. Patrulha da RAF
3. Esforço de Raids e Cruzamento
4. Detecção britânica

II. Fase de ação aérea
1. Intercepção e Combate
2. Segmentação e bombardeio
3. Movimento de Raid
4. Movimento de Esquadrão

III. Fase de Operações de Aeródromo
1. Recuperação alemã
2. Tempo de Avanço
3. Reviravolta alemã
4. Turno de Esquadrão
5. Retorne à Fase de Aproximação do Raid