No jogo The Great Heartland Hauling Co. (inicialmente anunciado como Over the Road), os jogadores são caminhoneiros da região Midwest (EUA) dando seu melhor para ganharem a vida transportando produtos de grandes fornecedores. Os jogadores dirigem para vários lugares ao redor do coração da América, buscando e entregando produtos utilizando as cartas apropriadas de recursos. A maioria dos locais possuem bens produzidos que requerem uma quantidade menor de cartas para pegar; em outros locais você receberá mais por esses produtos, mas pode ser necessário uma quantidade maior de combustível - e tempo - para chegar lá com a carga.

Com espaço limitado para cada caminhão e somente cinco cartas na mão de cada vez, cada jogador terá que gerenciar sabiamente seus recursos, assim como controlar as probabilidades e pressionar sua sorte para ser o melhor caminhoneiro na estrada.