Em Tentacle Town, cada jogador é um aventureiro que chegou à terra instável para fundar uma nova cidade - mas as águas que cercam sua nova casa estão infestadas de tentáculos gigantes!

O objetivo do jogo é tornar-se o residente mais famoso da nova cidade e nomeado como seu primeiro prefeito. Os jogadores ganham fama recrutando os cidadãos da cidade para completar tarefas, construir novos edifícios e caçar tentáculos!

Você e os outros jogadores se revezam recrutando cidadãos para construir a cidade, enquanto defendem sua nova casa da ameaça do tentáculo. Novos cidadãos podem concluir uma tarefa ou construir um prédio para você. Quanto mais edifícios você tiver em um distrito, mais lucrativas algumas tarefas se tornam - E o jogador com mais edifícios em cada distrito ganha fama extra quando o jogo termina.

Tentacle Town é dividida em três distritos: o mercado, a fundição e as docas. Cada distrito tem suas próprias tarefas a serem cumpridas, desde a forja de arpões na fundição até a comida de açougueiro nas docas. As recompensas para algumas tarefas ficam melhores quando há mais cidadãos no distrito, o que significa que o novo cidadão que você acabou de recrutar beneficiará os outros jogadores também! Da mesma forma, as recompensas para algumas tarefas melhoram quando há mais edifícios para o distrito - mas para essas tarefas, somente você se beneficia de seus próprios edifícios. Você também pode pagar aos cidadãos de Tentacle Town horas extras para completar tarefas adicionais, supondo que você tenha moedas para gastar.

No final do turno de um jogador, eles rolam o dado de perigo para ver se os tentáculos atacam, ficam quietos ou se mais tentáculos emergem das profundezas. Quanto mais cidadãos num distrito, maior a probabilidade de os tentáculos atacarem! Quando os tentáculos atacam, eles podem destruir edifícios, matar cidadãos ou fazer com que os trabalhadores fujam para um distrito mais seguro! Esta é a sua chance de ser um herói e defender o distrito, desde que você tenha alguns arpões à mão! Derrote um tentáculo e você não apenas ganhará um pouco de fama e levará lulas frescas também!

Quando o influxo de novos cidadãos acaba, o jogo acaba e a pessoa com mais fama torna-se o prefeito de Tentacle Town e vence o jogo!