Fundada em 1810, Circleville, Ohio deriva seu nome da parte circular de uma grande terraplenagem Hopewell sobre a qual foi construída. A terraplenagem de Circleville, conforme descrito em 1772, era composta por um círculo de 1.100 pés de diâmetro conectado a um quadrado de 900 pés. O diretor da cidade, Daniel Dreisbach, plotou a cidade diretamente sobre a terraplenagem, integrando o plano da cidade à paisagem. Um tribunal octogonal ficava diretamente no centro do sistema de estradas circulares no centro da cidade.

Para desespero de Dreisbach, entretanto, o povo de Circleville odiava as estradas circulares. As pessoas reclamaram que as estradas circulares forçaram todos a construir em lotes de formatos estranhos e causaram confusão. Em meados da década de 1830, insatisfação suficiente surgiu com o traçado único da estrada concêntrica radial de Circleville que os moradores da cidade solicitaram à Assembleia do Estado que mudasse.

A Circleville Squaring Company, autorizada em 1837, empreendeu um projeto para converter a planta "peculiar" da cidade em uma rede mais convencional. Circleville ocupa um lugar único na história do planejamento urbano americano como um dos primeiros exemplos de reconstrução urbana nos Estados Unidos.

Na Squaring Circleville, você trabalha para a Circleville Squaring Company para gerenciar o processo de desconstrução e reconstrução da cidade de Circleville. Você se locomoverá pelo tribunal obtendo autorizações para realizar trabalhos, como desconstruir e construir estradas e demolir e construir estruturas.

Conforme o jogo avança, você se torna mais experiente e é capaz de fazer uma quantidade incrível de trabalho no mesmo período de tempo. No final, apenas um jogador será reconhecido como o melhor em "quadratura do círculo" e vence.