Small World: Sky Islands indroduz sete novas raças e poderes ao jogo base, mas também dá a essas raças — e a todas as outras lançadas anteriormente — novo território pelo qual lutar por controle.

No começo da partida, posicione o tabuleiro das ilhas celestes de forma que o mesmo mostre duas ou três ilhas no céu (você decide), então use o tabuleiro original de Small World como se estivesse jogando com um jogador a menos (por exemplo, use o tabuleiro para quatro jogadores quando estiver jogando com cinco). Em seguida, posicione pontos de acesso para as ilhas celestes — o caule de feijão e a escada — em regiões diferentes do tabuleiro. Quando uma raça está em um desses pontos de acesso, ela pode tentar conquistar o espaço das ilhas celestes que mostra o símbolo correspondente.

As raças não podem iniciar suas conquistas diretamente nas ilhas celestes, a menos que seus poderes especificamente permitam que elas o façam. No fim de cada turno, se um jogador controla todas as regiões de uma ilha celeste, o mesmo ganha uma moeda adicional.