Em Sketchy Ski Lifts, os jogadores são responsáveis por construir uma rede de teleféricos para transportar os hóspedes entre os chalés nas montanhas.

O jogo ocorre em 12 rodadas, cada uma representando um mês de um projeto de construção de um ano. A cada rodada, os dados determinam onde os jogadores podem construir estações e postes para seus teleféricos naquele mês. Os jogadores também podem cortar florestas ou investir em atualizações para rodadas futuras.

A cada 6 meses, ocorre um dia de abertura onde os jogadores podem conectar sua rede com cabos e receber pontos dependendo de quanto tempo leva para viajar entre cada par de lodges. Após o segundo dia de abertura, o vencedor é o jogador com a pontuação total mais baixa.