Os jogadores recebem um nome e uma categoria de negócios com palavras aleatórias e precisam apresentar e apresentar uma nova ideia de negócio para outros jogadores. Os arremessos "engraçados" e "financiáveis" são recompensados para que vários estilos de jogo possam ser bem-sucedidos.

É como se o Shark Tank encontrasse maçãs com maçãs.

Como é jogado:
-Divida em 4 equipes. 1 equipe começa como "Investidor", o restante como "Empreendedores"
-O investidor puxa um cartão SideHustle com um nome comercial aleatório que não existe nele (ou seja, Goose Booster ou FlipStak) e joga um dado da indústria para escolher a categoria (ou seja, Food & Beverage ou Health & Wellness).
-As equipes do Empreendedor, em seguida, fazem um brainstorming de um novo negócio ou produto e se revezam lançando sua versão do Side Hustle para a Equipe do Investidor.
-O Investidor então distribui um cartão Funny e um cartão Funny como quiser com base nos pitches/apresentações dos Empreendedores.
-As funções então giram e o primeiro time a 5 cartas, ganha

O SideHustle essencialmente cria parâmetros de criatividade para os jogadores e joga para muitos estilos de jogadores diferentes. Idéias tolas e estilos de apresentação podem ganhar o cartão Engraçado, enquanto abordagens analíticas e metódicas podem ganhar o cartão Financiável.

Os materiais são familiares e como as ideias vêm dos jogadores, é sempre um jogo diferente.