Shiver Me Timbers é um jogo sandbox estratégico altamente temático ambientado na Idade de Ouro da Pirataria. O jogo é fortemente inspirado na Europa: ele usa um sistema de combate baseado em cartas táticas e requer muito planejamento estratégico para usar suas ações disponíveis para o efeito ideal e se tornar o pirata mais famoso de sua época.

Cada jogo irá variar conforme você revela aleatoriamente cinco das dez condições de vitória muito diferentes: em um jogo, você resgatará sua família perdida; no próximo, você terá que conquistar navios e fortalezas inimigas ou enfrentar o hediondo Kraken.

No início do jogo, cada jogador escolhe secretamente duas das condições reveladas como seus objetivos pessoais. Depois que todos os jogadores fizerem a escolha, eles configuram o tabuleiro totalmente modular, cada um deles tentando encontrar uma constelação que ofereça suporte ideal para sua agenda oculta. Em seguida, eles equipam suas miniaturas de navios modificáveis, selecionam suas habilidades e equipamentos iniciais e colocam velas para lutar, conquistar, negociar, saquear, caçar tesouros e muito mais.

Durante o jogo, cada conquista é recompensada com pontos de vitória. O jogo continua até que todas as cinco condições de vitória sejam atendidas. Há uma pontuação final em que os jogadores acumulam pontos extras se conseguirem atingir os objetivos que escolheram, e o total de pontos mais alto ganha.