Sheriff of Nottingham: Merry Men contém cinco módulos que podem ser adicionados ao jogo base, além da opção de incluir um sexto jogador. Os cinco módulos são:
Deputados: em jogos de seis jogadores, você pode usar dois deputados em vez de um único xerife. Aqui, os dois deputados devem decidir revistar as sacolas ou deixar as pessoas passarem, e compartilharão as punições e recompensas. Se um deputado discordar do outro e revistar uma sacola, ele receberá a punição ou recompensa por si próprio.
Homens alegres: Adiciona novos bens ilegais na forma de personagens de 'homens alegres'. Se forem contrabandeados com sucesso, os jogadores o revelarão e ativarão sua habilidade especial.
Mercado Negro: Adiciona três conjuntos de cartões de bônus que exibem mercadorias ilegais. O primeiro jogador que contrabandear com sucesso as mercadorias indicadas recebe as cartas de bônus e uma grande recompensa.
Leis: os xerifes devem comprar três cartas da lei e escolher duas para guardar. As leis escolhidas estão em jogo por toda a rodada.
Pedidos especiais: os cartões de pedidos especiais indicam combinações de um bem legal e um ilegal. Se os jogadores puderem contrabandear esses dois itens na mesma bolsa, eles receberão a carta, que lhes dará bônus de ouro.