Serpents of the Seas é o segundo volume da série Flying Colors de jogos de combate da Marinha, e representa ações de fragata e o aumento da Marinha norte-americana. Ao contrário das grandes batalhas entre navios retratadas em Flying Colors, Serpents of the Seas inclui dezesseis batalhas da época da Revolução Americana e a Guerra de 1812 que envolvem navios menores - de pequenas canhoneiras, com apenas um ou dois canhões através de fragatas de ao menos 50 armas. Também estão descritos três dezenas de "duelos de navio" entre um ou dois de cada lado, como o poderoso Constitution ("Old Ironsides") contra seus inimigos Java e Guerriere. Para tornar esses duelos mais desafiadores, um novo sistema de iniciativa foi criado usando cartas de ativação que pode conceder aos jogadores um salto sobre os seus adversários, mas limitar sua flexibilidade no processo. As cartas podem também ser usadas como eventos que proporcionam sabor adicional. Estes novos sistemas são totalmente compatíveis com o jogo original Flying Colors, com a mecânica que pode ser selecionada modularmente.