A Era dos Descobrimentos, Portugal, século 15-16: com o Mediterrâneo sob controle de Osman Turk, os portugueses foram severamente limitados no Mediterrâneo e procuraram outras rotas comerciais. Melhores navios, melhores bússolas e uma centralização geral do poder ajudou a empurrar os exploradores portugueses no Atlântico, e marinheiros, como o Infante D. Henrique, Bartolomeu Dias e Vasco da Gama singraram para os mares.

Em Sail to India, os jogadores são nobres que suportam estes marinheiros em seus esforços para descobrir uma rota para a Índia e para ser o explorador mais importante e mais famoso de todos. Os jogadores têm de gerir os seus recursos para desenvolver canais de vendas para a Índia, e eles têm apenas dois pontos de ação com os quais fazê-lo. Um jogador precisa de dinheiro, pontuação, construção de navios e são afetadas pelo mesmo peão, e para fazer bem, você vai precisar gerenciar o movimento que o peão faz, usando doze tipos de ações, seis tipos de produtos, e três diferentes edifícios.