Roll Estate é uma carta de amor aos clássicos, onde você lançará os dados e escreverá seu caminho para a riqueza em uma corrida para se tornar o empreendedor mais rico! Lance os dados três vezes para adquirir várias propriedades para aluguel, abrir novos negócios audaciosos, tentar a sorte com alguns investimentos arriscados e talvez até ganhar na loteria! Você consegue transformar cinco dados em uma boa quantia em dinheiro?

Os jogadores lançam os dados três vezes, mantendo o que quiserem entre os lançamentos, e depois usam o resultado para reivindicar um Ativo. Cada Ativo no jogo requer diferentes combinações de dados para ser reivindicado.

Existem oito bairros, cada um com 2 a 3 Propriedades para Aluguel a serem reivindicadas. Os jogadores reivindicam Propriedades para Aluguel inserindo somas de dados qualificáveis. Os valores inseridos devem aumentar da esquerda para a direita, e o primeiro jogador a reivindicar todas as Propriedades para Aluguel em uma linha pode abrir um Negócio para um grande bônus (que todos os outros jogadores imediatamente riscam). A maioria das linhas tem espaço para dois Negócios de valor decrescente, enquanto outras contêm apenas um, levando os jogadores a competirem por eles antes que acabem. Quando um jogador abre o terceiro negócio, isso sinaliza o fim do jogo.

Os jogadores também podem lançar sequências de quatro para reivindicar ações do sistema de Transporte Público, cada uma das quais pode ser reivindicada por um único jogador... conjuntos maiores pagam mais dinheiro. Além disso, os jogadores podem colocar a soma de um lançamento em Ativos Líquidos, que podem ser multiplicados pelos Índices de Ações (reivindicados com uma sequência de cinco).